秦朝二世為支援將軍章邯，不惜重金招募軍隊。然而，項梁率領的援軍遲遲未到，使得在定陶之戰中秦軍潰敗，慘遭北方軍隊的圍剿。這場以失利收場的戰役，不僅讓秦朝軍隊蒙受了慘重的損失，也讓人們開始懷疑項梁的意圖與行動。整個戰局愈加混亂，局勢也變得愈發不明朗。
秦朝末期，陳勝于大澤鄉起義，各地紛紛而起，在眾多勢力中，項梁主導的力量一度成為最強大的反秦集團，章邯在出關后，重點打擊的也是項梁，而項梁原本有機會一舉擊潰章邯所率秦軍的，那樣的話也就沒有項羽在巨鹿之戰揚名了，但是項梁最終在定陶被章邯擊敗身亡，可以說，這是各路反秦勢力不團結，加之項梁已定的軍事計劃沒有足夠的應變能力，最終被章邯所擊敗。
其實項梁崛起成為秦末各路勢力的主力，除了自身發展良好之外，得益于其出身，他是楚國貴族項燕之子，這使得他具備快速凝聚人心的光環，也就是說其他沒有身份的人，都愿意投靠項梁，陳嬰就是最好的代表。
《史記.項羽本紀》陳嬰母謂嬰曰：「自我為汝家婦，未嘗聞汝先古之有貴者。今暴得大名，不祥。不如有所屬，事成猶得封侯，事敗易以亡，非世所指名也。」嬰乃不敢為王……於是眾從其言，以兵屬項梁。項梁渡淮，黥布、蒲將軍亦以兵屬焉。凡六七萬人，軍不邳。
陳嬰是東陽縣人，也就是今江蘇省盱眙縣馬壩鎮東陽村，陳勝起義后，東陽縣人也誅殺了當地縣令，眾人需要一個首領帶領，所以陳嬰被推舉出來，當時陳嬰被眾人忽悠的是想當王的，可是他的母親勸告他，本來陳嬰出身就不尊貴，那么在那個時代，他稱王又會得到幾個人的支持，敗亡是遲早的事情。
這也是沒辦法的，那個時代的確是出身決定了你的地位，不是說單純靠拼搏就可以的，所以陳嬰帶著眾人投奔了項梁，這對陳嬰來說可以說是利益最大化，畢竟項梁成事了，他作為早期就追隨項梁的人，功勞上不了，項梁敗了，自己也只是追隨者，罪責也不大，所以在項梁扶立楚懷王后，陳嬰被封為上柱國，后來投奔劉邦， 也是封了后，他的曾孫女是漢武帝皇后，他算是做了一個正確的選擇。
而以陳嬰為代表，后來黥布、蒲將軍等人先后投奔項梁，項梁得以在短時間內快速擴充實力，成為最強大的反秦勢力集團，一度擁兵六七萬人。而另一面，章邯在說服秦二世釋放囚徒組成反擊力量后，先后擊敗陳勝一派的勢力，最終項梁也成為了章邯必須面對的對手。
而說到項梁和章邯的交手，可以說是雙方都沒有想到的。
當時章邯領兵東進，在臨濟圍攻魏王咎，齊王田儋率軍救援魏王咎，結果被章邯偷襲擊敗，田榮手收集殘兵敗將退到東阿，項梁問訊后快速馳援田榮。
《史記.項羽本紀》居數月，引兵攻亢父，與齊田榮、司馬龍且軍救東阿，大破秦軍於東阿。
《史記.高祖本紀》居數月，北攻亢父，救東阿，破秦軍。
也就是說田榮被圍事件打亂了項梁原本的計劃，為了趙齊勢力不被章邯一舉擊潰，他選擇了救援田榮，并在東阿擊敗了章邯，這是項梁第一次擊敗章邯，歷史記載中沒有記載這次戰役的細節，暫且可以理解為章邯在項梁田榮合力夾擊下敗走，此時的項梁是占據局勢主動的，要是趁機死追懶打，奮力追擊的話，可能也是有機會擒住章邯的。
多說一點就是，《史記》和《漢書》都是記載劉邦也參與了東阿之戰，劉邦是因為雍齒的叛變，所以投靠了項梁，項梁增兵給他，他才擊敗雍齒的，此后劉邦就正式加入了項梁集團，那么劉邦有沒有參加東阿之戰呢？個人覺得，他是參與了的，有關曹參的記載也印證了這一歷史事件。
《史記.曹相國世家》北救阿，擊章邯軍，陷陳，追至濮陽。
曹參作為劉邦屬下，不太可能脫離劉邦而投靠項梁麾下，最有可能的就是他追隨劉邦去攻打東阿，也就是說當時劉邦真的是跟隨項梁去征討章邯了，而且記載中，曹參還有“陷陣”的表現，陷陣就是攻入敵人的營壘或陣地，這意味著，劉邦所部當時處境可能是炮灰，也就是早期攻擊章邯的部隊，為項梁的主力部隊擊敗章邯所部創造條件，畢竟劉邦投靠項梁不久，也不用太過愛護。
整體上來看，項梁在救援東阿的田榮時，是和章邯所部有過正面沖突的，最終章邯被擊敗，章邯撤出東阿，田榮逃離絕境，也就是說，項梁集團是有恩于田榮的，但是為何田榮會成為堅定的反項羽代表呢？這和他后來耍的一次心機有關。
此時項梁剛剛擊敗章邯，加之項梁集團成為實力最強的反秦勢力，所以說項梁和章邯之間的決戰不可避免，章邯在兵敗東阿后，退至濮陽，今河南濮陽西南，堅守等待時機，此后局勢則朝著有利章邯的方向發展，項梁最終兵敗定陶，也是在這個大局勢下發生的。
當時的秦朝朝廷雖然日漸衰敗，秦二世這位繼承大秦帝國家業的君主，把秦帝國帶入了死路，但是在章邯被項梁擊敗的時候，還是做出了正確決策的，也就是集結關中兵力支援章邯，而且是毫無保留的支援章邯。
《史記.秦始皇本紀》二世益遣長史司馬欣、董翳佐章邯擊盜，殺陳勝城父，破項梁定陶，滅魏咎臨濟。
《資治通鑒.秦紀三》是時，盜賊益多，而關中卒發東擊盜者無已......二世悉起兵益章邯擊楚軍，大破之定陶，項梁死。
面對關東日益嚴重的反秦勢力崛起，秦二世選擇的是無條件相信章邯，并且集中了關中最后家底，支援前線的秦軍，可以說要是章邯有異心的話，打下一片根據地，之后擁兵自重，慢慢擴張自己的實力，秦二世也是干預不了的。
相對來說章邯還是沒有野心的，不然的話，秦末的局勢就不知道是什么樣的了，而和章邯實力增強相比，項梁則處于孤立無援的地步，雖說項梁一度擁兵6、7萬，但是主要是各方勢力投靠的結果，多少人愿意為項梁賣命，又有多少人是能戰之士，都是未知數，而章邯所統帥的秦軍雖不是秦軍主力，但是武器裝備和斗志上是不輸項梁的。
《史記.高祖本紀》軍濮陽之東，與秦軍戰，破之.......秦軍復振，守濮陽，環水。
《史記.項羽本紀》沛公、項羽乃攻定陶。定陶未下，去，西略地至雝丘，大破秦軍，斬李由。還攻外黃，外黃未下。
章邯占據濮陽伺機而動，而項梁的打法就是，在嘗試攻打濮陽失利后，轉而向先行攻打濮周圍的秦軍據點，也就是其他各地守備力量不足的城池，主要是有項羽劉邦聯軍完成的，當時他們就先打了定陶，但是沒有打下來，所以轉而去打雍丘，外黃等地。
這里可以看出來項梁的想法，不能說在東阿擊敗了章邯就想一鼓作氣滅掉秦軍，加之章邯在濮陽堅守，項梁主導的楚軍一時難以攻下，那么完全可以利用這段時間，趁章邯不敢從濮陽出擊，而先行攻打各地防備相對不足的城池，為下一步和章邯決戰做準備。
同時項梁在東阿擊敗章邯是在當年的七月，而定陶之戰發生在九月，也就是說項梁在東阿駐扎了將近兩個月的時間，楚軍的主力部隊也必然在東阿附近駐扎，項羽劉邦所部只能說算是楚軍的偏師，那么既然項梁制定了先行攻打濮陽據點的計劃，為何主力卻停留在東阿呢？
顯然項梁也在等待時機，也就是等待齊趙聯軍的到來，畢竟項梁出現在東阿，根本上也是為齊趙兩國擊退了章邯，而且作為反秦各方勢力，協同項梁擊敗章邯，也是合理的，只是各有所圖的反秦集團又怎么會真心團結在一起呢？齊趙雙方都想看項梁和章邯死磕，之后坐收漁翁之利。
《史記.項羽本紀》項梁已破東阿下軍，遂追秦軍。數使使趣齊兵，欲與俱西。田榮曰：「楚殺田假，趙殺田角、田間，乃發兵。」
《史記.田儋列傳》項梁既追章邯，章邯兵益盛，項梁使使告趙、齊，發兵共擊章邯......楚、趙不聽，齊亦怒，終不肯出兵。
項梁在東阿救下田榮后，田榮回到齊國，攻擊追逐齊王田假，因為田假是在原來的齊王田儋戰死后被齊人扶立的新齊王，田榮不服啊，“老子在外賣命，你們和我玩這套？”所以從東阿逃出來的田榮擊敗了田假，田假逃到楚國，丞相田角逃到趙國，田角的弟弟田間也留在了趙國，田榮扶立了田儋的兒子田市為齊王，在這個時候項梁向田榮求援，按理說項梁救了田榮，田榮怎么也要表示一下，可是田榮提了一個項梁無法實現的條件，也就是要求楚趙兩國誅殺田假、田角、田間三人才出兵。
其實這就是田榮拒絕項梁的說辭，楚王和趙王也要為自己未來考慮啊，要是自己有落魄的一天，投奔于他人，會希望對方按自己的命作為交換籌碼嗎？而且田榮的要求也不現實，語氣間流露出的是命令的口氣，這是要各方服從齊國的意思啊。
再者是項梁需要支援，趙國又不需要，田榮的條件是楚趙兩國同時答應自己的條件，才會出兵，項梁最多能干預楚王決策，如何干預趙王決策，而且明眼人都知道，接下來的戰爭，是章邯和項梁的舞臺，其他各方勢力只要不主動出頭，章邯是不會管的，趙國又怎會答應出兵，也更不會答應田榮的要求。
所以說項梁本是為了緩解齊趙兩國的軍事壓力而到了東阿，但是面對楚軍需要支援的時候，齊趙都從自身的利益出發，想要坐山觀虎斗，田榮拒絕了項梁的求援，間接導致了定陶之戰項梁最終的戰敗，這也是項羽和田榮直接矛盾爆發的一個原因。
所以說項梁在東阿駐軍，一來是休整以待時機，另外一點就是為等齊趙的援兵，但是人家都沒有搭理項梁，至此，項梁沒有選擇了，他想對也不可能，他退，章邯還是要繼續東進攻打楚國，楚軍只能自己上了。
《史記.項羽本紀》項梁起東阿，西，至定陶，再破秦軍，項羽等又斬李由，益輕秦，有驕色。
《史記.曹相國世家》擊李由軍，破之，殺李由，虜秦候一人。
在已定的戰術下，項梁直接拿下攻下了項羽劉邦之前沒有攻下的定陶，算是拔掉了濮陽外圍一座堅城，至于李由，也就是李斯的兒子是誰殺的，個人認為應該是曹參，只不過當時劉邦所部名義上是歸項羽統轄罷了，其實這段時間，就可以看到楚軍的作戰計劃了，項梁在沒有得到齊趙援兵的情況下，選擇了繼續掃清濮陽外圍的計劃，為和章邯的決戰做準備。
只是項梁有些大意了，他沒有想到一直保持守勢的章邯會突然襲擊。
《史記.高祖本紀》秦益章邯兵，夜銜枚擊項梁，大破之定陶，項梁死。沛公與項羽方攻陳留，聞項梁死，引兵與呂將軍俱東。
其實當初章邯擊敗齊王田儋的時候，玩的就是夜襲戰術，而項梁卻沒有相應的防備，的確是不應該，也就是說章邯抓住了楚軍一個松懈的時機，一舉擊潰楚軍主力部隊，值得注意的是，同時期的項羽劉邦還在打陳留，并未向項梁靠攏，也就說，當時項梁并未有任何改變原定計劃的想法，所以劉邦項羽還在四處攻打實力較弱的秦軍，或許聽到項梁兵敗定陶的消息后，兩人都無法相信吧。
《史記.項羽本紀》乃與呂臣軍俱引兵而東。呂臣軍彭城東，項羽軍彭城西，沛公軍碭。
《義帝本紀》懷王見項梁軍破，恐，徙盱眙都彭城，并呂臣、項羽軍自將之。
在項梁戰敗后，項羽等人是直接逃回楚地的，并且楚懷王也遷都彭城，盱眙（今江蘇省淮安市盱眙縣），彭城是徐州，也就是說更加靠近前線了，有記載說是項羽主導的遷都，也有說是楚懷王自己主導的遷都，個人更相信后者，因為通過這次遷都行為，楚懷王增強了自己掌控權力能力，項氏集團在項梁死后，地位一度降低，多少被楚懷王所控制，不得不說，那時的楚懷王還是有一定魄力的。
而定陶之戰后，楚軍的布防也可以看出來，面對章邯的威懾，他們還是嚴陣以待的，擺出了三方相互拱衛的防守態勢，只不過章邯做出了先打趙國的決策，讓楚軍有了恢復的機會。
總的來說，定陶之戰，是項梁前期擊敗章邯，在局勢上掌握暫時主動后，秦楚雙方實力對比發生了變化，章邯得到了兵力補充，而齊趙兩國坐視項梁獨自和章邯死磕，沒有幫忙的意思，加之項梁計劃的很美好，但是無奈現實太打臉，章邯一次夜襲就令其夢想破滅，兵敗身死。
參考資料《史記.項羽本紀》《史記.高祖本紀》《史記.秦始皇本紀》《史記.田儋列傳》《史記.曹相國世家》《漢書.高帝紀》《義帝本紀》《資治通鑒.秦紀三》