盟軍于1943年9月登陸意大利后，兩個盟軍在意大利盟軍司令哈羅德·在亞歷山大將軍的指揮下，兩條戰線向北前進，每邊一個軍團以意大利中央山脈形成的“脊梁”為分界線。在西部戰線上，美國第五軍團在馬克·在克拉克中將的指揮下，他們逐漸從那不勒斯的主要基地向意大利的“靴子”前進；蒙哥馬利爵士指揮的英國第八軍團在東部進入亞得里亞海岸。

　　面對困難的地形、潮濕的天氣和經驗豐富的德國守軍，第五軍進展緩慢。德國人的戰斗是在一系列準備好的防御位置上進行的，旨在造成最大的破壞，然后撤退，以換取時間在羅馬南部建造冬季防線的防御位置。據估計，羅馬將在1943年10月被證明過于樂觀。

　　雖然在東部，英國第八軍團在亞得里亞海戰線上的突破和奧托納占領了冬季防線，但由于冬季暴風雪，地面上的進攻在12月底停止，不可能近距離推進空中支援和鋸齒狀地形。從那不勒斯到羅馬的6號和7號公路是唯一可能的方法；7號公路（古羅馬阿皮安路）沿西海岸北行，但在羅馬南部進入腦橋沼澤區被德國人淹沒。6號公路橫跨利里河谷，站在這條河谷的南門是山后的卡西諾鎮。從幾座山上，德國守軍可以觀察和發現盟軍的行動，阻止盟軍向北進攻，并直接對盟軍單位進行炮擊。流通盟軍的前進路線是湍急的萊皮多河，它起源于亞平寧山脈的中心，流經卡西諾和利里河谷的入口（利里河與萊皮多河相遇），然后被稱為加里利亞諾河（盟軍通常被稱為“加里”），并繼續流向大海。憑借其嚴格的山地防御，盟軍很難渡河（不僅是湍急的河流，而且德軍暫時引導萊皮多河到谷頂，使河谷泛濫，進攻部隊最困難），卡西諾是古斯塔夫防線的關鍵，這是冬季防線最可怕的防御位置。

　　1943年12月，意大利德國指揮官阿爾貝特，由于本都會修道院的歷史意義·凱塞林陸軍元帥命令德國單位不要將修道院納入德軍的防御陣地，并相應通知盟軍。

　　一些盟軍偵察機報告說，他們看到德國軍隊在修道院。修道院可以很好地觀察周圍的丘陵和山谷，所以它自然是德國炮兵觀察站。很明顯，一旦修道院被摧毀，德國軍隊將占領這里，并利用它在廢墟中建立防御地位。然而，修道院最終因其潛在威脅（真實或想象）的軍事原因而被炸毀，而不考慮其實際占領的作用。

　　由凱塞林元帥指揮的C集團軍守衛的古斯塔夫防線是德軍在意大利中部建立的預設防線。卡西諾山是古斯塔夫防線的中樞和制高點，山腳下有一個小鎮卡西諾鎮。卡西諾山頂有一座建于中世紀的古卡西諾修道院，是意大利著名的古跡之一。卡西諾山守衛著通往羅馬的6號高速公路和鐵路。如果盟軍想進入羅馬，他們必須贏得卡西諾山。因此，卡西諾山和周圍的山峰最終成為進攻者和防守者競爭的焦點。